证明我并不是一个天才，而你却用不着等这么久！”德普日后感慨：“我与兰道先生之间的忘年交，简直就是艾德-伍德和贝拉-路高西德翻版。”
《艾德-伍德》 之后，德普拥有了更多女影迷的支持，频频当选“全球最美丽的50人”和“最性感的男人”，而能与这种魅力相抗衡的，恐怕也只有 《天生爱情狂》 （Don Juan DeMarco，1995）中的情圣唐璜。唐璜，这个西班牙传说中的人物，以英俊潇洒，风流倜傥而著称，据说曾使1500个女人为之倾倒。因此，当杰里米-莱文宣布要为 《天生爱情狂》 选择男主角时，外界一致认为，除了德普，几乎没有谁能让上千个女人以身相许，《帝国》评价道：“德普的电眼电死了一群女人，还用不着偿命。”
为了剧情需要，导演费尽周折挑选了上百美女，这对每个凡夫俗子来说是何等美差，德普自然心花怒放。不过，真正让德普毫不犹豫接演这部电影的原因，却是因为一个振聋发聩的名字——马龙-白兰度。白兰度是德普最崇拜的演员：“当我还是个追星族的时候，我曾从白兰度的住所前经过，他居然看到了我，他的目光让我突然放松了下来，‘你好’，他很随意的一句问候让我开心了好几天，他就是我接拍 《天生爱情狂》 最充分的理由。”尽管当年的白兰度垂垂老矣，但德普与白兰度相遇后便感慨相见恨晚，他们有着共同的特点，都曾年少轻狂，都对商业电影嗤之以鼻，都有着卓越的表演天分，他认为白兰度是一个能够了解他的人：“当我俩在一起的时候，从不谈工作，欣赏我的所作所为，因为我跟他一样，有着一股令人讨厌的‘野蛮人的气质’。”
《天生爱情狂》 将德普的俊秀之美淋漓尽致地展示了出来，影片上映后受到舆论称赞。英国《卫报》称“德普的表演没有丝毫的做作，也没有淹没于女色之中”，但也有评论对德普的选片口味提出质疑：“德普的怪异角色难免让人产生厌倦，对好莱坞来说，德普是棵被闲置了的摇钱树。”德普却依旧坚持自己的观点：“我从来不想成为一个帮别人赚钱的机器，我只为了在演技上有好的发挥，为了钞票演一些乏味角色，这条路极容易走，但你知道这将毫无意义。”为了证明这一点，德普甚至紧接着签下了风格更为怪诞的 《离魂异客》 （Dead Man，1995），导演则是素来剑走偏峰的独立电影先锋吉姆-贾木许。
1995年5月，入围戛纳电影节竞赛单元的 《离魂异客》 ，虽与金棕榈擦肩而过，却在当地影评界引起强烈反响，在这部探索死亡深层涵义的黑白片中，德普扮演的青年威廉-布莱克来到西部，经历了肉体与灵魂双重痛苦的旅程。德普之前从未与贾木许有过接触，但这两个独具个性的男人注定会走到一起——贾木许和蒂姆-波顿一样，作品充满了天马行空的想象力，拥有高浓度的解析性，更重要的是，贾木许同样抗拒着好莱坞的商业机制。当德普走进 《离魂异客》 的片场时，不禁怀念起薇诺娜-赖德，因为赖德曾出演过贾木许的 《地球之夜》 ，正是这部电影让赖德开始向成熟女性角色转变，也是德普最喜欢的影片之一。
贾木许拍完 《离魂异客》 时说：“德普与赖德在性格上非常搭调，他们的领悟能力也超过了许多同龄演员，可能上帝不想让一件事情太过完美，好在他们在我影片里的表现都已接近完美，所以我爱他们。”
德普喜欢 《离魂异客》 ，喜欢威廉-布莱克，可也正是这部影片，让他开始对类似的怪诞人物心生厌烦——“总是吃老本难免会腻味，也让评论界怀疑我的能力，我真的应该改变一下戏路了。”另一个让德普郁郁寡欢的问题是，虽然他多年来出演的多是艺术电影，但公众总是把他当作明星，而不是演员，且比起他的演技，