满了整个屋子，邀请歌手葛洛莉亚-盖罗前来助兴，还与INXS的乐队主唱麦克-哈森斯同台献场，只为佳人开心。在拍完 天生爱情狂》 （Don Juan DeMarco，1995）的第二天，德普就连夜飞往巴黎观看凯特的时装表演。尽管有小报揣度德普对凯特如此上心，“是为了缓解寂寞，绝对比不上当年对薇诺娜那般迷恋”，但两人大大方方出双入对，当着媒体的面激吻，反倒让偷窥欲膨胀的小报记者渐渐失去了追踪的兴趣，最后竟众口一词地抛出多年罕见的好话：“他们一定会有不错的结果。”只有那个曾经炒作未遂的B级片女星托莉-查利尔，又一次蹦出来大放厥词：“德普和凯特臭味相投，相互利用，最后注定会分得很难看。”
不知道是由于压力过大，还是得意忘形，自打德普和凯特相恋后，他的精神始终处于亢奋状态，由此招致一堆不必要的麻烦。一天，德普在纽约马克宾馆为一些鸡毛蒜皮的小事，与the Who乐队主唱罗杰-达尔屈发生口角，后来又引发了对宾馆保安人员大动干戈，结果被警方当场逮捕。这也是德普继瑞凡猝死事件后，第二回警察局三日游了。不过，德普我行我素的作风并未收敛半毫，走出警察局那天他对朋友义愤填膺地总结道：“这是一个没有天理的地方，受害者居然要为可怕的不公平埋单！”
1994年夏，焦头烂额的德普终于出现转运现象——蒂姆-波顿拍完 《蝙蝠侠归来》 准备下一部电影时，再次把德普列为男主角的首要人选，但这一次的表演难度却非常之高——传记片 《艾德-伍德》 。艾德-伍德是好莱坞的烂片之王，在当时还被公认为是地球上最差的电影导演，更可怕的是，他还是个“勇敢”的异装癖者。至于是否适合这个角色，德普本人倒是毫不犹豫地夸下海口：“我就是艾德-伍德肚子里的蛔虫，如果我拒绝了这次邀请，将来一定会无比沮丧，就像一只怏怏的病狗。”
对德普而言，艾德-伍德不是一个容易准备的角色——除了伍德自己参演的 《忽男忽女》 以及一些罕见的无声电影片断之外，可借鉴的影像资源少之又少。这是德普第一次完全凭自己的直觉揣摩角色，为了让伍德魂魄附体，德普每天都穿着女人的内衣和针织短袖上衣，旁若无人地在片场里跑来跑去。尽管在德普之前，《窈窕奶爸》 里的罗宾-威廉斯，《窈窕淑男》 里的达斯汀-霍夫曼都曾异装出镜过，但那两位拍电影时都已人到中年，不会太在意穿着女性服装会给自己带来麻烦，而帅气逼人的德普却不得不担心，自己的怪异扮相很可能会让粉丝失望透顶：“当我穿这毛绒绒的针织上衣第一次照镜子时，我以为自己是地球上最丑的女人。我是说，穿那些衣服使我看起来格外臃肿，粗壮的胳膊，结实的小腿……天，只有蒂姆-波顿不嫌我恶心。”好在伍德的第二任妻子凯西来片场探班时，总算让心怀忐忑的德普信心大增，凯西深情地说：“哦宝贝儿，你就是我的伍德！”
《艾德-伍德》 1994年10月在美国上映，由于影片采用黑白胶片拍摄，因此间接导致了票房的惨败，1800万美元投资最终仅有560万进帐。然而，触目惊心的票房成绩却与极高的口碑形成了巨大反差：《娱乐周刊》盛赞“德普能用英雄般的微笑面对一切羞辱”；《帝国》认为“德普已经让艾德-伍德还魂。”本片也使德普第三次入围金球奖最佳男主角。可惜对德普而言，《艾德-伍德》 终究没有助其跨入表演生涯的最高峰，因为本片的男配角——扮演三十年代恐怖片巨星贝拉-路高西德的马丁-兰道，以更夺目的表演压制住了德普的光芒，一举囊括当年包括奥斯卡在内的12项最佳男配角奖。时年64岁的兰道在 《艾德-伍德》 的奥斯卡庆功宴上，对失意的德普只说了一句话：“我熬了40年才等到它（奥斯卡），这