闻德普不堪回首的婚恋史时，只淡淡地说道：“让一切都过去吧，那不是你的错。”
惊为天人的瑞德，其实并非人们想像中的风流种子，只在17岁时与克里斯蒂安斯莱特谈过一次恋爱，那段经历让她明白了强扭的瓜不甜这个道理。面对德普的追求，瑞德认定自己不是强扭的瓜，很快便与这个“全世界最体贴男人的女人‘如胶似漆，耳鬓厮磨了。需要说明的是德普的蜜糖嘴堪称俘虏女性的致命武器--当两人在瑞德的教父蒂莫西拉瑞家第一次正式约会时，德普就当着瑞德的面，对拉瑞认真地说：“我对瑞德是一种纯粹的爱，我可以整日整宿地与她厮守在一起，世上的一切我都可以抛弃。”就冲这句话，瑞德五个月后便与德普住在一起，跟着他走东跑西，提着行李住遍了纽约几乎一半的旅馆和公寓。那段时间，好莱坞的小报记者过上了幸福的日子，只要跟紧德普和瑞德，每天的八卦板块就是他们两人的固定阵地，其中最醒目的标题是：“全面推测德普何时掏出订婚戒指。”
然而，德普这回换招了，他坚信“戒指最容易掉”，所以把文身当作了承诺的最高象征：他毅然在右肩上刺下了“永远的薇诺娜”‘令瑞德感动得直掉眼泪，因为在德普的左肩上赫然地刻着“贝蒂苏‘--没错，正是他母亲的名字。尽管一些暗恋德普的刻薄丫头对瑞德恶言相向：”哪天他抛弃你时，准会把刺着你名字的那块肉割掉，他是不会怕疼的！”可作为德普生命中最重要的两个女人之一，瑞德已经认定，必须用绝对的信任和真诚的感情，去照顾这个爱她的男人。1990年，德普在范库弗赶拍《龙虎少年队最后一季，瑞德在俄亥俄州拍摄《归家之路》，虽然分隔两地，但两人的感情却一直维系地牢不可破，瑞德常常熬夜坐红眼航班冲到德普那里陪他吃饭；德普也时不时制造惊喜，有一次突然出现在瑞德的车房里，为爱人送来两百个心形小气球……在瑞德的陪伴之下，人气再度飙升的德普，电影事业亦出现了转机，在拍完电视剧之后，随即得到了《哭泣宝贝》的男一号。
该片是环球公司斥资八百万美元的一部歌舞片，导演是两年前凭《发胶》声名大噪的约翰沃特斯。德普在签下片约时，满心希望自己的摇滚歌喉和霹雳舞底子能在片中得以发挥，既能像约翰特拉沃尔塔的《油脂》那样大受欢迎，又能像罗伯特怀斯的《西区故事》那样垂名影史。然而，影片的实际效果并不如他预料地那样光鲜。由于影片的角色过于脸谱化，加上配音口型技术上的问题，影片上映后票房平平，但子年轻观众心目中,《哭泣宝贝》却是一部相当有料的CULT歌舞片，德普也随着影片的CULT气质，成了一名个性派演员，换句话说，就是从“万人迷”变成了“千人迷”。而德普对关于名利的一切已经毫不在意，无论在影片的拍摄过程中，还是出席首映式，他总是彬彬有礼地对待每个人，脏话也收敛了不少。
其实，改变德普的只有瑞德一个人，她始终伴随在德普的左右，提醒他该做什么，不该做什么，直到他们牵着手走进同一布电影，开始改变观众对电影的想像……
1989年底，《人物》把德普与赖德捧上了“好莱坞新生代天王天后”宝座。两周之内，大大小小的媒体迅速汇聚成了一支“催婚军团”，长篇类牍的报道的普今天给赖德买了几双鞋子，明天赖德给德普购了几条围巾，还派专人全天候把手他俩光顾过的每一间咖啡厅，只等新婚加印。
正当德普为此愁闷不已时，赖德率先发火了：“几乎在任何地方，我们都会看见一些鬼鬼祟祟的人盯着我们，我们借不结婚关他们P事！我知道，他们表面是在等我们结婚，其实是盼着我们早点分手，这样他们就有新闻做了！”——来的炮轰媒体后，狗仔队果然有所收敛，但他的闺中密友雪儿（好莱坞多栖巨星，1988