，为什么不拿罗伯特德尼罗和马龙白兰度这些活着的人和我比？”1988年，《少年龙虎队》剧组在芝加哥举办观众见面会时，现场差点发生踩踏事件，就在那一年，《滚石》把德普评为了“本年度最撩人的男性面孔”，《US》评其为“最性感的未婚男”……可当一切喧嚣告一段落的时候，芬妮却悄无声息地离开了他，心情麻木的德普自我解嘲道：“也许在芬妮看来，我并不是她最后想啃的那块比萨！”
1989年，随着《少年龙虎队》的继续升温，德普再也不提自己当初的愚蠢决定，一口气签下了第二季和第三季片约，而面对影迷的追捧，他也一改往日的张狂，变得谦和起来——原来，有个十二岁的加州小影迷身患绝症后，一心想在临终前见见“汉森”，当德普走进病房时，这个男孩只对德普说了一句话：“我明年再也看不到《少年龙虎队》了。”
泪如雨下的德普在朋友面前“忏悔”道：“欲望、金钱和事业，你可以在意这一切，可当你看见一个孩子即将去世时的面孔时，你会发现那些东西都是空的！我以前真的做错了什么。”
与芬尼分手后，在空虚中熬过两个月的德普很快就便搭上了《辣身舞》的女主角詹妮弗卡利。让人错愕的是，两人约会不到五次，德普便给卡利戴上了银光闪闪的订婚戒指，也许是出于对爱情的不自信，企图再次用“闪婚”来圈住恋人的德普，最终还是应验了邻居们的预言：“德普的戒指越来越不值钱，所以这场婚很难结成。”
六个月后，卡利果然义无返顾地将戒指从自己的中指取下，其对外宣称的理由是：“分隔两地拍戏无法维持感情，况且我们两人对事业的兴趣远胜于对彼此的兴趣。”德普对卡利的一席话丝毫没有伤心，相反，他不止一次地对朋友说：“卡利抢先一步提出分手，绝对是天赐良机。”因为此时，他已在纽约齐格飞大剧院里，遇到了自己的真命天女薇诺娜.赖德。
1989年6月的一天，赖德参加新片《燃烧的火球》首映式，由于这部传记电影的主角是美国一代摇滚巨星杰瑞.李.刘易斯，因此吸引了德普前去捧场。年仅19岁的赖德，当晚穿着一条白色迷你裙，戴着一串珍珠项链，眼睫毛翘的老高，远远看上去活像一个洋娃娃。德普立刻被赖德的美貌震呆，一个劲的对身旁的哥们说：“这是哪里冒出来的仙女，简直比年轻时的伊丽莎白.泰勒还漂亮！”整个晚上，德普都直盯盯的冲着赖德看，恨不能立马冲上去请她共进夜宵，但在“公主”的眼前，德普显然不是当晚的王子。
在女人面前素来自信泛滥的德普，为何偏偏在赖德面前变成了“怂人”？德普自己的解释是：“瑞德让我喜欢的死去活来，在真正的爱人面前，男人往往是最缺乏自信的。”而在旁人看来，德普的‘缺乏自信‘还缘于自己和瑞德在事业上的落差：14岁步入影坛的瑞德在缺短短三年之间便与蒂姆伯顿拍摄了《哗鬼家族》，与迈克尔莱曼合作了《希德姐妹帮》，口碑票房双赢的局面，使瑞德成为好莱坞最有潜质的玉女新秀；而比瑞德早出道两年的德普，当时的看家作品只有一部电视剧《龙虎少年队》。不敢发动进攻，却又难惹相思病的德普，最后只能找媒人牵线搭桥--乔什里奇曼是《龙虎少年队》班底之一，与德普私交甚笃，里奇曼拍《希德姐妹帮》时，也吃过几顿饭，也算是知根知底的熟人。在里奇曼的巧妙撮合下，两人终于在好莱坞的夏特蒙特“邂逅”了。
瑞德坦言，早在她看《龙虎少年队》第一季时就非常迷恋“汉森”，但听圈内朋友说“汉森”是个脾气古怪，性情乖张的刺头男，可眼前的德普却与传说中的大相径庭：“他满脸通红，始终不敢正眼看我，害羞得像个高中处哥，不像好莱坞的男生。”
显然，瑞德的心跳渐渐加速了。当她听