里，因为我认识很多大字”，老师看后竟同意了她的要求，她跳学至一年级。
6岁时，小温弗莉搬到母亲居住的密尔沃基（美国威斯康星州东南部港市），9岁时，不幸的事情发生了——她被堂兄侮辱强奸，还有好几个亲戚也虐待她。
14岁时她曾生下过一个孩子，但是孩子出生后不久便死了。
这段经历让她痛苦不已，一直到80年代中期她在自己的节目中吐露心声，“我几乎被毁掉了，这么多年来我一直告诉自己已经治愈了，但是没有”，“我心里觉得特别羞耻，我在无意识中老是为那些男人的行为责备自己。”
温弗莉和母亲的关系紧张，常常吵架，也许是从小没有得到母亲的爱，她行为出格、脾气古怪，有一回，她弄翻家具，把眼镜砸得稀巴烂，家里一片被劫匪洗掠的狼藉，在这次自导自演的“事故”中她偷走母亲的钱包，可怜的劫匪却替她背上黑锅。如此煞费苦心的行动只不过想要一个更时髦好看的眼镜。
母亲受不了温弗莉的疯野行为，打算把她送入青少年管教所，碰巧管教所的床位已满，她被拒之门外。温弗莉继续和伙伴们鬼混，抽烟、吸毒、喝酒，越陷越深，她的生命在肮脏的大染缸里浸泡，几乎看不到任何重生的机会。如果人们在患难中祈祷企盼奇迹发生，那施怜悯的对象决不应该是黑人女孩温弗莉。
1973年，度过自己狂暴混乱的青春期，温弗莉成了纳什维尔（美国田纳西州首府）WTVF电视台最年轻的主播，此时她的身份是田纳西州州立大学大二学生。
温弗莉的人生经历充满了巧合，大概她最能体会什么叫做命定，想起《往事并不如烟》中康同壁回忆父亲康有为的那段独白，“先父就有这样多的可死机会而不死，不是冥冥中有鬼神护佑，是什么？我说这就叫命运，叫命定。每个人都有自己的命。”
如果说温弗莉的人生要寻找护佑人的话，父亲无疑就是这个角色的最佳候选人，是他拯救了温弗莉，但温弗莉更感谢母亲的冷酷无情。当年由于一次意外温弗莉没有被收入青少年管教所，母亲见一计不成，便再生一计，把女儿径直推到纳什维尔父亲的家里，“父亲救了我的命，如果不是他当年对我的严格要求，我现在恐怕就是一个身后拖拉一群孩子的家庭主妇了，”温弗莉说。
14岁之前，温弗莉不知道父亲长得什么样子，14岁时住进父亲家，继母首先向温弗莉的“开刀”，命令她每周背诵20个单词，否则别想吃饭；父亲与继母一唱一和，不知是否受了电影《窈窕淑女》希金斯教授改造之风的熏陶，二人的执着让人敬畏，尤其是父亲，他制定了教育大纲，在大纲的基础上来统领、构建和引导温弗莉的成长，读书、读书、再读书，温弗莉完成了继母布置的任务后，还要继续满足父亲的要求——每周写读书报告。
有道是天道筹勤，果然，温弗莉改头换面，她参加了学校的戏剧俱乐部并常常在朗诵比赛中获奖，在费城举行的有1万名会员参加的校园俱乐部演讲比赛，温弗莉凭借一篇短小震撼的演讲“黑人.宪法.美国”拔得头筹，赢得1000美元的奖学金。
原来光靠嘴巴也可以赚钱，温弗莉的脱口秀在这一刻显出原始积累的本能。她真的变了，告别少年的放荡不羁，洋溢着激情张大嘴巴为自己打拼天下，1971年，她戴上了田纳西州黑人小姐的桂冠，1972年，她进入田纳西州州立大学主修演讲和戏剧。
在大学里，温弗莉的嘴巴厉害早已名声在外，她积极寻找机会释放自己的“铁嘴”功夫，大一时哥伦比亚广播公司(CBS) 纳什维尔分部两次找到她，希望她能去工作，懵懂的温弗莉莫名其妙地拒绝对方，这让其他同学嫉妒不已。温弗莉的演讲老师实在