慈溪县城，位于明州府的西北侧。临近大海，是一座富裕的县城。人口众多，此地民风淳朴，善于经商。所以有不少人都和海外有些关系。尤其擅长织丝。他们出产的丝绸，质地良好，花色新颖。受到很多人的喜欢，也是进贡给朝廷的贡品。由于这是一座沿海的县城，倭寇驾驶着快船从舟山不到四个时辰就到达了慈溪县城的边上。驻扎了下来，倭寇到达慈溪县城后。纷纷按照既定作战目标行动。
第一队由倭寇首领熊本真子带领主力一千人去往慈溪正门北门，计划在两个时辰内攻陷城门；
第二队由中谷由佳带领一千人去往慈溪南门，配合第一队同时发起攻击；
第三队由吉崎纱南带领一千人分两队，六百人前往慈溪西门，剩余四百人驻守在西门外三十里的官道上，防止绍兴的援兵袭击；
第四队由田中虎带领五百人防守在慈溪东门外二十里的慈城附近，防止明州府援军袭击；
第五队织田信熊带领五百人佯攻慈溪东面的明州府，声势要大，做成主力进攻明州府的举动，但不要有伤亡，牵制明州府的兵力，防止明州府派兵来救援慈溪；
第六队由铃木下册带领三百人留守船队防守，防止船队被明朝军队破坏。
第七队由长谷首山带领五百骑兵做预备队，根据战场变化随时做战场支援。
第八队加藤在野带领少量倭寇并组织倭寇中的明朝人负责后勤补给，并运输抢来的财物回到船上。
剩余的少数人马跟随武太郎等人坐镇慈溪正门督战。
罗军师看到倭寇们如此动作迅速的执行命令，再次感叹倭寇的军纪严明、令行禁止，他跟着武太郎前往慈溪县城正门，准备督战。不到半个时辰，所有围攻慈溪县城的部队都已经到达指定位置，只见这时擂鼓大作，一声炮响后，倭寇准备开始发动攻击。
这也是倭寇们第一次人数这么多的一起围攻县城，其实倭寇如此的认真对待也是这个原因，毕竟第一次的时候，还是会非常紧张。
而此时，当倭寇的快船刚刚抵达慈溪县城的时候，慈溪县令就已经收到线报，他连忙派出传令兵向周边明州府、绍兴府求援并上报总兵府。传令兵马不停蹄的奔向各地将命令送出。但这都需要时间，从他们出发到送达命令，最快也得一个时辰。县令见传令兵都已派出，只能紧闭城门，加强防务。
他让所有的募兵都登上城墙。慈溪县城毕竟是一个县城，城墙上并没有太多的火炮。仅有的四门火炮也是放在北门的城墙上。总共城里有募兵五百余人。所谓的募兵就是民兵组织，平常闲的时候就在军官的带领下操练，忙的时候就下地干活儿。这些人维持秩序倒是可以的，真正打起仗来，战斗力非常有限。但就是这样的募兵，慈溪县城也仅仅有着五百人。剩下的差官衙役以及牢房里的犯人都被组织了起来，又凑了两百余人。县令亲自登城，指挥防守。但看到城下乌泱泱的一群人马。所有人不禁吓的胆战心惊，汗流不止。
倭寇们此时已经做好了攻击前的准备，照例他们又派出了使者站在城下，向城楼上喊话：“我等都是日本来此地修整的官军。现在想要进入你们的城池休息。请你们迅速打开城门。我们大军修整以后就会离开，如果不从，我们将强行攻击，一旦城池被攻破，所有抵抗的人都要人头落地。”
这样的喊话经过了几次，看到没有应答。喊话的人就转向武太郎，准备复命。而此时城楼上的慈溪县令命人瞄准喊话的人，先发了一炮。只听见一声炮响，谈话的人虽然没有被击中，但也被炮弹激起的碎片炸伤。
他连滚带爬的回到武太郎身边。回复此地守军太过顽固。我们不要给他们喘息的机会，直接攻击吧。看着传令的人受了伤，武太郎也知道他们肯定是不会打开城门主动投降