百人发生了正面接触，由于一面是从山坡上冲下来的，而另外一方面则是毫无准备下的反击，人数上又占据绝对优势，一时间上田部死伤惨重。
上田实宪哪里想到会碰到这种倒霉事，他已经没有胆略继续与药师寺弥七郎周旋，召集起几名心腹也不会荒平山城去了，直接带着数名心腹向着夕部山城而去。药师寺弥七郎倒也没有追赶上去，微微一顿笑道：“我倒是想要看看伊达政衡如何破解我的袭击，你想要拖延，那么就用拖延的办法让你无法拖延，一旦渡河就可以半渡而击，将你绝杀！”说着咯咯笑了起来，身旁众将纷纷阿谀奉承起来，大有军神在世的感觉。
药师寺弥七郎也不追击，只是清扫了一下战场，再对方赶来救援之前返程渡过了高梁川返回了东岸。
自从得知荒平山城遭到袭击，政衡的心情就没有好过，他没有想到至到目前为止还没有遭到如此惨重的伤亡，虽然从败兵的口中已经知晓来敌并不属于石川久智直辖，却也和他有千丝万缕的关系，药师寺弥七郎，一个颇为陌生的名字，却在家臣们的口中知晓这是一个颇有名气的猛将，如此也可以解释为何他能够做出这等事情来，完全是没有石川久智的首肯下的决定，药师寺弥七郎和石川久智没有统属关系，他们两者是独立自由的。只不过，这一次遭受到得荒平山城上田实宪虽然不是伊达家的嫡系，也算是新晋家臣，刚刚想要出兵会盟就遭到袭击，让其他想要投靠的豪强如何看待伊达家。
猿挂城的气氛，让人憋闷不已，政衡的脸色不好看，上田实宪的哭诉声仿佛历历在目，他的目光直视幸山城的方向，低声喃喃道：“既然你想战，哪边战就是了？！”药师寺弥七郎的私自行动倒也逼出了政衡的几分火气。
政衡指着幸山城的方向，低声说道：“既然你得了一次胜利，那么就让你获得足够多的自信好了，我倒是想要看看你能够龟缩多长时间？！哼，药师寺弥七郎，你不是石川久智的嫡系，这就是你的弱点。”
五月四日傍晚，荒平山城再次遭到攻击，守将上田实宪和援军清河笃太郎守城不出；五月五日晌午，夕部山城遭到攻击，不得退去；五月六日傍晚，大念寺遭到袭击，上野政胜力拼受轻伤退却。一连数日，药师寺弥七郎率领着奇袭队屡战屡胜，谣言四起，大有听闻药师寺弥七郎逃窜的谣言遍地。
石川久智听闻药师寺弥七郎胜利不断，不仅没有高兴反倒是忧愁起来，谁都清楚药师寺弥七郎并不是他的家臣，现在药师寺弥七郎屡战屡胜声望高涨，石川久智的名声也渐渐落在了后面，现在更是传出让药师寺弥七郎代替石川久智做主将的谣言，让石川久智深深恐惧，好似药师寺弥七郎就想要袭击他然后取而代之，在如此的猜疑下，原本借给药师寺弥七郎的五百足轻也召集回来，缘由就是石川久智也要出兵了。
五月九日夜，夜色，像一口墨黑色的大锅，扣在水道滩之上。在这个伸手不见五指的夜晚，隐约听见一阵帆船行进的呼哧声，这是伊达军麾下的水军头目小寺左兵卫尉运送的小规模部队向着高梁川东岸登陆。黑幕中，数艘小早船很快就进入了水岛滩，他们得到了政衡的命令，要去执行一项特殊的任务，在石川久智离城的时候，占据幸山城，并且坚守住等待伊达大军的到来。
这支队伍的主将乃是吉田政成和小寺左兵卫尉，他们不停的摇着木浆，木浆落入水中的呼哧声，他们非常喜欢这种美妙的声音，这一次的队伍当中约占据伊达家精锐的三分之一，近三百五十人。
茫茫夜色中，突袭队伍一步一步向着目标逼近。
当吉田政成和小寺左兵卫尉听闻政衡要召见他们两人的时候，对召见他们的目的已经猜中了几分。但是，当政衡命令他们夺取幸山城，然后坚守住，他们