夜总会的必放歌曲。其中的第一首单曲《Holiday》又经过市内广播电台在空中传播，令人难以置信的是进入了全美最佳20首歌曲的排行榜。
不久，专辑中的《LuckyStar》和《Borderline》也走上了她的第一首单曲同样的成功之路。经过录影带的广泛传播，世界知道了麦当娜，她那令人好奇的外貌：蜂刺状头发、裸露的腹部、超短裙和带着宗教色彩的装饰品，尤其是那些故意染上的色彩。
当麦当娜的作品还没登上排行榜的时候，1985年，华纳唱片公司发行了她的唱片集《像个处女》其同名主打歌成了麦当娜第一首荣登美国排行榜首的单曲，这张专辑也登上排行榜第一的位置。
在1986年里，麦当娜的单曲和专辑销售量超过了任何一位歌手，功成名就的麦当娜开始了她第一次的巡回演出。麦当娜同时开始涉猎电影这个行业，她参与了电影《VisionQuest》和《DesperatelySeekingSusan》的演出，并加入了《DavidRabe'sGoose》和《Tom-Tom》的舞台剧演出。她的这些表演反映平平。
1986年7月，发生了影响麦当娜一生的事情，《PenthouseAndPlayboy》杂志刊登了麦当娜1978年在纽约拍下的裸照。她去让人拍下这些照片是因为在当时她需要钱，而杂志当时只是给了她25美元而已。这些裸照的发行引起了各媒体的哗然，但独特立行的麦当娜并没有而感到后悔和歉意，而麦当娜也因此“名声大噪”，现在正焦头烂额。
对于麦当娜的“争论”似乎难以回，始终伴随着麦当娜。
因为《S级保镖》的热映，再有阿佳妮的《美丽的小岛》，林建齐这个神秘东方男人的名字进入麦当娜的心中，查阅了林建齐的生平事迹后，疯狂的开始崇拜林建齐，成为他的铁杆Fans，而且她坚信林建齐是可以改变她命运的男人。