不愿投降的三十几人全部讨死。
长静城被攻下后，楯冈城的楯冈满茂便被孤立起来，陷入了上杉军的重围之中。
于是，最上义光在兵力处于绝对劣势的情况下，没有胜过一场，原先在村山郡的战场主动权也没了。不过，最上义光清楚的知道自己本身处于劣势，因为此时此刻他谁也指望不上。东边的伊达晴宗在普代重臣和一门众大部分战死和领内人口锐减后，再也派不出什么像样的军势来支援自己了。而在最上家东北部的大崎家，能不被葛西家攻灭就已经让最上义光谢天谢地了。大崎家的援军？想都不要想！因此，最上义光尽量在山形城笼城死守。至于楯冈城的楯冈满茂，最上义光已经顾不上了。
随着上杉军的渐渐逼近，最上义光迅速叫停了在若木、江俣、川樋等地的筑城工作，将大量的民夫撤回山崎城、山形城、狸森城等要地。最上义光仍然想凭借以山形城为中心的支城网来抵御上杉军的侵攻。
不过，最上义光的如意算盘显然是打错了。对于像他这样将本就兵力不多，还将兵力分散出去守备大量的支城兵砦，陶晴贤是看在眼里乐在心里。
三月十二日正午，陶晴贤对长崎城发起猛攻，次日将此地攻下。他在给朝定的信中这样写到：“攻落最上家长崎城，自城主中山朝正父子以下五百余人尽数讨死。”
紧接着，陶晴贤向藏增城、成生馆（成生城）、高箭城等最上家的一座又一座支城兵砦发起了猛攻，他已经前前后后攻陷了二十几座城池兵砦，讨取最上、寒河江等家武士、足轻、杂兵等三千四百七十有余。
宛如怒涛般的上杉军在连续攻下了五座城池兵砦后，将山形城西面不远处、须川东面的一座支城沼木城。
这座最上家的要害之地由最上家的谱代家臣志村光清、志村光安（志村高治）父子守备。而志村光清和志村光安在陶晴贤攻落长崎城、藏增城、成生城等地后便收拢藏增光基（藏增安房守之子）、斋藤光则（高箭城城主）、坂光秀（最上义光侧近）、清水义氏（最上义光女婿，最上家庶流清水家家督）等人的败军，加上最上义光派出的五百军势进驻后，城内共有守军一千五百余人。而志村光清却打算龟缩在城内，坚守不出。不过，志村光清知道长期拒守在城内也不是个办法，只能向山形城的最上义光求援。
与此同时，自饭田城南下的色部胜长、新发田重家、延泽满延等人也开始对楯冈城发起猛攻。攻下白鸟城、谷地城等地后的藤田定吉、小幡景宗、福王寺孝重、山岸光佑、上野家成、松本景繁等人也率近六千军势逐渐向关山卡逼近。
有着“羽州之狐”之称的最上义光也在上杉军南北两面夹击之下慌了手脚。他在此刻清楚的认识到仅仅凭借村山郡的地理优势和支城网也是支撑不了多长时间的，必须尽快求得伊达家的援军！
而伊达晴宗接到最上义光的屡次求援和得知了上杉军已经攻略村山郡大部分后，意识到若是最上家被攻灭，那么伊达家将会在不久遭到南面和西面的侵攻。伊达晴宗深知最上家的重要性，便让其子伊达辉宗率一千军势立即赶赴南出羽。
伊达军在盂山卡布下阵势，牵制住长谷堂城的千坂景亲和上山城的筑地资丰。
而竹俣庆纲被解围后立即率军参与对最上家的攻略。他已经忍了很久了，总算熬到了上杉大军抵达。竹俣庆纲此刻非常迫切的想找最上义光晦气。很快，竹俣庆纲便找到了一个出气的好地方-----谷柏城。
此刻的谷柏城由谷柏直家和和田正盛二人以及三百城兵守备着。而且谷柏城只要在最上家手中一天，那么千坂景亲和筑地资丰二人就要被定在城内无法动弹一天。
陶晴贤看出了竹俣庆纲的