以暴露否定病态社会为基本前提，但又具有多重意味。“结婚好比被围困的城堡，城里的人想冲出来，城外的人想冲进去。”作者在审视抗战时期中国社会现实悲剧的众生相时，也揭示了现代人所处的多层次的人生困境。小说的男主人公方鸿渐所经历之处，无不是“围城”——上海滩各式知识界分子的社交圈子，内地小镇和乡村的丑恶闭塞，三闾大学的勾心斗角的灰色生活……都构成了一座座围城，不仅国家、社会是如此，家庭也是一样：方鸿渐父亲处处制约儿子的行动，方老太太经常疑心别人诱骗他的儿子；后来成为妻子的孙柔嘉柔顺之下的深藏心计……家庭社会的环境使方鸿渐感到处处有围城。方鸿渐的自身精神领域也妨碍和束缚了他冲出围城的信心和勇气。方鸿渐自身性格和顺，看出恶劣环境而不能自拔，嘴上聪明而内心懦弱。
他与四个女性鲍小姐、苏文纨、唐晓芙、孙柔嘉都有瓜葛，但在爱情面前却节节败退。以至落入孙柔嘉的网里，又由合到分，他一生并没有冲出围城，始终是一个失败者。作者揭示了抗战环境下的中国一部分知识分子在祖国危难之际，欲持超脱的人生态度，但却空虚难耐，又加深了人们困于围城之中这一人生含义。他们被困于生活的城里，日趋腐化，不断下沉，以至不能自拔，这就是钱钟书写这书的基本主题。
作者在书中的讽刺艺术相当杰出，因此被称为“新《儒林外史》”。他对人物隐蔽心理的发掘，对人情世态的精致入微的观察和表现是相当突出的。加上作者广博的知识，高超的幽默技能刻画出一个又一个性格特点鲜明的知识分子形象。不学无术的褚慎明，走私发国难财的李梅亭，老奸巨滑的高松年，说谎到底的韩学部委员愈……作者对这些人物的态度是尖刻讽刺的。作者又借助自己的深厚文学功底，编制出众多比喻和警句，对人物进行嘲弄淋漓尽致。
《围城》是一部以讽刺知识分子、婚姻以及人情世故为主题的小说，目的是力求刻画出当时某一空间某一群体的一部分人的人生面貌。理解“围城“这两个字，不能空泛地把他看作是婚姻的代名词，在某种层面上，它与西方现代主义所描写的人类的尴尬困境所采取的一些象征手法不谋而合。书中充满苦涩的笑，无奈的自我欺骗，这都是这部小说的成功所在。
人生是围城，婚姻是围城，冲进去了，就被生存的种种烦愁所包围。钱钟书以他洒脱幽默的文笔，述说着一群知识分子的快乐与哀愁。这部作品已被译成世界上多种文字，有十数种不同的译文在各国出版。在美国，由于夏志清的推崇，不少人以钱钟书为题撰写博士论文和专著。法国的西蒙·莱斯曾说：“如果把诺贝尔文学奖授给予中国作家的话，只有钱钟书才能当之无愧。“
(本章完)