万历二十年果是个多事之秋。宁夏平叛后，李如松虽接了军令，然前期祖承训失利也让他知了敌方非同小可，是故并未先行出发。将士们虽多不怕死，但李如松还是等到腊月聚齐了人，才统领蓟、辽、冀、川、浙诸军，其弟李如梅、李如柏任副总兵职，与孟繁章等人同军出征。与李如松会师的最后一支队伍不是别个，正是四千名着红色外装，身携鸳鸯阵必备多种兵器的戚家军。戚少保虽已不在，然其练兵之法却得以代代相传，是以这支队伍在李如松眼中仍是值得尊敬和学习的威武之师。
事实上，此次大明首支抗倭部队七月便出征了。这支部队是辽东铁骑中的一支，是李成梁嫡系，战斗力很强。统帅祖承训是辽东人，也是将门之后，是左都督祖仁之子，万历十年任辽东副总兵，也经过战争历练。可这支部队只有不到三千人，平壤一役，祖承训寡不敌众，中了倭寇埋伏，副将史儒战死。全军损伤惨重，祖承训侥幸死里逃生。
万历二十一年正月，李如松率军到了平壤。先与两个弟弟并孟繁章等讲了祖承训兵败撤回后提及的三大问题——
其一，粮草不继。此次粮草由我大明调配，可以放心；
其二，军情不实，朝鲜声称倭寇人数相去实际参战人数太远。此次我方人数众多，不足为虑；
其三，指挥权不专，其时朝鲜群臣妄想明军由朝将指挥。既是我等到此，谁敢指指点点？
随后，李如松又和众人议定了作战计划。翌日，他召集全军上下扫视了一周，方道：
“众位将士！朝鲜称咱们为‘天兵’，绝不光是因尊大明为‘天朝’，也是因为咱们能征善战，就像天兵天将！咱们来了朝鲜，打仗打出的，就是咱大明的气魄！赢得越漂亮，赏银就越多！平壤城墙虽高大坚固，但如今天寒地冻，护城河结了坚冰，咱们只管架梯打上去！兵贵神速，咱们务必尽快攻下平壤，倘或有丝毫怯懦，不等军法处置，倭寇兵刃火器不饶人，只能败了做鬼！李某愿与诸位共进退，咱们能不能赢？”
一个“能”字被齐刷刷高呼了三遍，直是有撼山架海之势。众将官并朝鲜将士皆是大受感染，只待李如松一声号令。
初七，李如松率军兵临平壤城下。次日拂晓，李如松号令一出，全军便开始强攻。
战争刚刚开始，李如松便动用了上百门佛朗机大炮向平壤城头连连猛轰，众人眼中炮火遮天蔽日，耳内炮声震天动地，如此炮击十轮下来，守城倭寇已是混乱不堪，连城头倭寇将官小西行长的将旗也被炸飞出去。紧接着，李如松命炮火延伸开，专拣平壤城内各要点轰。第一轮炮火既出，攻城将士嗷嗷呐喊，冲过封冻的护城河直扑城下，喊杀声此起彼伏，一浪高过一浪，混杂在炮声中，更是令鬼神丧胆。
说时迟，那时快，数百架攻城梯顷刻间架上城头，城上残余倭寇但见明军士卒一时间密密麻麻，争先恐后，各方城门顿时陷入激烈交战。
小西行长不及多想，见明军来势汹汹，连忙亲自督阵。众兵士虽伤亡惨重，但在主将所督之下，仍在拼死顽抗。一干人在城头居高临下，放箭开火一刻未停，另浇下煤油来烧云梯，只见攻城明军虽伤亡扩大，却并无丝毫退却之意，反而前仆后继，来势不减。
经过此番激战，临近午时，明军已攻下城北牡丹峰，不仅全歼了两千余名倭寇，还占了制高点，平壤城内日军见状，再次乱作一团。李如松双眼精光一闪，喝道：
“传令全军——午时前攻不下平壤，前锋营将一律斩首；攻下城池，先登城者赏银五千，临阵怯战者，杀无赦！”
李如松军令一下，全军本就士气高涨，当下更是以一当十，争相向前。连火铳营和虎蹲炮也推进至城下抵