回合将分别在1月26日和2月3日进行。
在八强的对阵中，运气最好的是国际米兰，他们将遇上在联赛中排名垫底的亚特兰大。
运气最差的是佛罗伦萨，他们遭遇罗马，罗马一心想打入欧冠赛场，现在罗马在联赛中排名并不理想，打入杯赛决赛拿冠军是最好的机会。
AC米兰的运气没有国际米兰那么好，也没有佛罗伦萨那么差，他们对上了老对手乌迪内斯，在过去的两个赛季中，AC米兰与乌迪内斯联赛中两次交锋都没有占到什么便宜，在上赛季，他们更是在主场1-2输给了对手，不过认真对待的话，AC米兰过关不是难事。
另外一组卡利亚里对垒桑普多利亚算是旗鼓相当。
对佛罗伦萨球迷来说，意大利杯并不陌生。就在他们降级前的2000-2001赛季，拥有科斯塔的佛罗伦萨在意大利杯一路过关斩将，最终获得了俱乐部历史上至今为止最后一尊冠军奖杯。从此之后佛罗伦萨便因为财政问题一蹶不振，并在随后一个赛季降级到丙2。现在，紫色军团虽然在联赛中位居三甲，但是想夺冠恐怕还是希望不大，而在尤文图斯杯赛出局，AC米兰既要联赛卫冕，又要欧冠夺冠，国际米兰状态不佳的形势下，在意大利杯上重温过去的光荣似乎更加容易一点，而从佛罗伦萨对比赛的态度来看，联赛前四，杯赛夺冠也似乎是他们真正的目标。