看到了 《与狼共舞》，但是大多时候就像是坐在电椅上受刑害死不了一样难受。”发行方面，该片就像是被评为NC-17级一样人人敬而远之，愤怒的德普干脆拒绝了它在美国的上映：“我还以为导演是很容易做的，这想法太幼稚了。别人都在睡觉的时候你得瞪圆了眼睛，还要应付一堆白痴问题，比如‘这双红鞋子你希望是什么颜色的？’这真是我干过的最愚蠢的事。”
此时，挽着德普胳膊的虽是凯特-摩丝，理解他苦衷的却是旧情人薇诺娜-赖德。影片中印第安人的悲惨遭遇，就像德普的祖先曾经经历过的那样。当赖德在一次名人派对上遇到德普，恍然大悟温暖的亲情才是德普最渴望的，愧疚感瞬间涌上心头。众目睽睽之下，赖德只能“官方”地表示为德普拍了这么一部有意义的电影而感到骄傲，并希望可以一睹影片真容。
媒体借此端倪再次煽风点火，把赖德与摩丝拿来比较，称摩丝只适合做德普肉体上的情人。事实上，在戛纳出席 《英雄少年历险记》 首映时，两人已经貌合神离，此后也一直是分头行事。没过一个月，《太阳》报刊出：“这对情侣从戛纳回来就分手了！”摩丝的朋友告诉媒体：“他们以前是小打小闹，但这次是来真的了，他们俩现在谁也不欠谁！”《明星》杂志则将赖德牵扯进来：“德普之所以提出分手是因为他跟赖德重燃爱火！”赖德对此保持了沉默，却更加引起了人们的胡乱猜想。
正当事情渐渐平息时，《纽约邮报》又爆出惊人消息：“实际上是摩丝另有新欢，她正在跟一个叫塔卡-库德尔的人交往。”一根筋的德普对此一无所知，依然沉浸在分手的痛苦之中。恰在此时，凭借 《我知道你去年夏天干了什么》 一炮而红的青春玉女詹妮弗-洛芙-荷薇特公开承认了对他的迷恋，《五口之家》的制作人特意安排了两人在节目中相亲，可是德普却像根木头一样没有反应。自恋爱开始，性格同样倔强的两人都不肯轻易迁就对方，而且一直都是负面新闻的常客，所以分手是早已注定的结局。
这之后德普似乎离开了公众的视线，不过下一步电影 《赌城风情画》 早已在酝酿之中，该片是根据美国体育记者亨利-S-汤普森自传体纪实作品改编而成的，讲述了记者杜克和法律顾问奥斯卡前往拉斯维加斯报导摩托车越野赛的一次经历。当德普还在 《忠奸人》 的片场忙活时，汤普森就打电话邀请他扮演自己，德普欣然应允，可是事情却就此搁置了下来。汤普森在这期间一直在考虑其他人选，其中包括杰克-尼科尔森和马龙-白兰度的组合，后来因为年龄问题被否定了。汤普森坦言对于德普了解太少，只看过他的一部 《哭泣宝贝》 。最后，汤普森选择了他和本尼西奥-德托罗来扮演杜克和奥斯卡，充斥着毒品和幻想的《赌城风情画》是嬉皮时代的经典读物，桀骜不驯的两人自然是最佳人选。
影片开拍前，德普搬去和汤普森住到了一起，读他的书，喝他的酒，甚至每天负责叫他起床。他们还交换了汽车，德普开着汤普森的红色雪弗兰驰骋在加州公路上体验角色，而汤普森坐在德普的车里，完成了一篇名为《好莱坞风情画》的散文，此时的两人已经成了臭味相投的哥们儿。影片的拍摄过程却出现了麻烦，由于产生分歧，原来的导演亚利克斯-考克斯离开了剧组，德普亲自说服他十分喜爱的导演特里-吉列姆来接手，并使得影片的预算追加到了1850万美金。影片上映后，很多人都被德普的“地中海”发型，叼着烟嘴，扭腰摆臀，转着罗圈腿走路的样子吓呆了。这些都是汤普森的得意之作，发型是他亲自料理的，服装是他独家提供的，德普用了四个月的时间学习他的怪癖和说话的腔调。可是这些疯狂的举动除了使他看起来更为扭曲以外，几乎没给影片的口碑增加任何同情分，《芝加哥太阳报》这样评论：“