Weicker的中间派立场和投票纪录感到不满。由于不满Weicker对于菲德尔.卡斯特罗政权的支持，反卡斯特罗的利伯曼也受到许多古巴裔美国人的支持。
而在六年后的连任选举中，利伯曼则以历史纪录的票数——67%的总票数、350,000的票数差距击败对手当选连任。
如同比尔.克林顿一样，利伯曼也曾在民主党领袖委员会（Democratic Leadership Council）任职。
在1998年，利伯曼是民主党内第一个对比尔.克林顿总统在处理与莫尼卡.莱文斯基的丑闻上提出质疑的突出人物。不过，他最后投票反对了弹劾克林顿。在2000年8月，利伯曼被民主党的总统候选人艾伯特.高尔挑选作为副总统搭档人选。利伯曼是第一名获得主要政党提名参选副总统的犹太裔美国人。挑选利伯曼作为竞选搭档也可能增加了戈尔的支持度。戈尔和利伯曼在选举中赢得了普选，比共和党提名的乔治.沃克.布什和迪克.钱尼多获得五十万张选票，但以271对266的比率输掉了选举人团的选举。
，在竞选副总统的同时，利伯曼也以64%选票当选了第三届参议员任期，击败温和派的共和党候选人Philip Giordano。
当民主党在2001年6月取得参议院的多数派地位时，利伯曼成为参议院政府事务委员会的主席，负责监视政府的各种行动。而当共和党在2003年6月取回参议院控制权时，利伯曼则重新成为委员会的一般成员。
在参议院里利伯曼是环境和公共工程委员会、军事委员会的成员。利伯曼也加入了参议院中间派联盟（Senate Centrist Coalition），与缅因州的共和党参议员奥林匹亚.史诺一起担任共同主席，不过利伯曼在他的第三届任期快结束时便脱离了这个组织，以建设他自己的政党。
对于这样一个反华人士，陈锋自然是谈不上什么好感，不过，他也不主动表达出来，毕竟他是公众人物，也不好直接议论这位民主党的官员。
迈克尔贝则是直接反对道：“利伯曼不行，他太传统顽固了，他现在民主党和共和党之间左右逢源，民主党怎么可能会选他做自己的总统候选人？我相信他很难竞争过其他对手。我相信最后能取得候选人资格的肯定是北卡罗来纳州的国会参议员约翰.爱德华兹。”
爱德华兹于1953年生于南卡罗来纳州的一个小镇，父亲是名纺织厂工人，母亲是家具厂的雇员。这个普通甚至有些贫寒的家庭却赋予小爱德华兹不平凡的志向。他11岁时就写了篇关于未来职业的文章，标题是“我为什么要当律师”。
多年后，爱德华兹终于获得法学博士，实现了儿时梦想，当了律师，专门代理个人伤害案件，他的主要客户是那些因企业和政府机构失误而遭受身体伤害的家庭及孩子。爱德华兹在这个过程中积累下百万美元家产。他律师生涯中最突出的一个案例是针对Sta-Rite公司人身伤害的诉讼。1993年6月24日，Sta-Rite公司制造的一处排水设施出现瑕疵，当地一名叫Lakey的女孩因此受重伤。爱德华兹拒绝该公司提出的和解方案，紧抓案子不放，直到从陪审团那儿获得一笔2500万美元的赔偿。这是该州历史上最大的一笔个人伤害赔偿。同行律师和法学院学生簇拥在法庭里旁听爱德华兹的最后辩论，他动情地向陪审团申述，连续两个小时没有看一眼笔记。那是北卡罗来纳州有史以来赔偿额最高的案件，爱德华兹因此名声大振，客户盈门。
尽管批评他的人士声称，爱德华兹只承接铁定能赢的案子，但是爱德华兹却通过引述自己在个人伤害案件中的经历，证明自己