军扛着四架云梯攻城，每次攻城都持续大约一个多时辰，如此这般一直到酉时方才结束，却是总共发动了三波攻势。而城东、城西仍旧和昨日一般，只是上午分别有一波一千人的攻势，下午就没了动静。另外今日除了云梯，城南的黄巾军又以撞木冲撞城门，着实令方雄紧张了一阵子，还好仍有滚石檑木可扔。这天结束时统计战果，却是一百多对一千多，可见黄巾军经过一天的攻城战，已然增加了不少经验。
黄巾围城第五天一早，城南先是派出两千多黄巾军扛着四架云梯开始攻城，而城东、城西则毫无动静，就在方雄以为黄巾军会延续前两日的策略之时，突然从西城墙上传来一阵急促的钲声，却是方雄和其他城墙守将约定好的求救信号，方雄听到钲声先是一呆，随即暗叫一声不好，心想：“此必是賊帅见西城墙守军不多，今日派重兵偷袭，却不知賊军何时做的调动，竟被他瞒了过去。”此时情况紧急，来不及深究，方雄想到来异武艺高强，骑兵机动性又好，便先令来异率一百骑兵从城中穿行，急速增援西城墙。随后吴匡、胥宁主动请缨，方雄便命吴匡带领四百义从和胥宁往救西城墙，自己则率剩下的五百义从、四百郡兵和一百新募兵守南城墙，这样西城墙和南城墙就各有不到一千人。
来异带人先赶至西城墙，只见城头赫然竖着六架云梯，其中两架云梯处已有黄巾军登上城墙，少说也有一百人，并且不少人身穿皮甲，手持刀剑，而地上则横七竖八躺着不少陈留守军的尸体，连一个军官打扮的人都躺在血泊之中，也不知是军假司马赵宠还是陈留右尉。西城墙上之前只有不到五百的守军，其中两百人还是战斗力较低的县兵和新募兵，可见情况之危险。来异见登上城墙的黄巾军聚集在两处，便和王姓队率兵分两路，各带五十人朝这两处冲去。有了生力军的加入，又有来异、王姓队率这样的猛人，原来的守军压力骤减。一个军官打扮、左肩处隐见血迹的人见到友军来援，忙重新组织人手紧紧守住另外四架云梯，然后略微观察了下形势，便加入了来异所在处的战团。又过了一会，先是胥宁带着几个徒弟赶到，紧接着吴匡带着四屯义从兵也赶到西城墙，众人齐心协力，很快将城墙上的黄巾兵分割包围起来。被围住的黄巾兵虽然寡不敌众，但是大部分人对太平道很是虔诚，宁可战死，也不投降，却是让吴匡等人颇为头疼，最后只有寥寥数人为了保命而下跪乞降。吴匡命人将这几个降兵押往南城墙，听候方雄的发落，又令众人紧紧守住云梯，随后走向那个左肩受伤的军官。这个军官正是军假司马赵宠，而陈留右尉已经战死，可见西城墙战事之烈。吴匡将方雄的军令告诉赵宠，又劝他下去养伤，可赵宠却不肯，只是让人简单包扎一下，就继续留在城墙之上。
击败了城墙上的黄巾兵，原本吴匡等人以为黄巾军会修整一会，可是没想到城西的黄巾营不但没有鸣金退兵，反而击鼓进军，又派出了一千多人，原先退下城墙的黄巾兵也重整阵型，继续蚁附攻城，于是攻守双方展开了更为惨烈的攻防战。黄巾军几次登上了城墙，又几次被守军击退，双方反复争夺，几乎每寸城墙边上都布满死尸，以至于守军士卒不得不将一些黄巾兵尸体扔到城外来清理通道，而城下更是叠起了厚厚的一层尸体。孔邑、孙晏、孔勖、宋敏等人皆身上带伤，幸好都是轻伤，而来异更是满身是血、衣甲尽赤，当然几乎都是黄巾兵的血。
城西黄巾军猛烈的攻势一直持续到午时四刻（12点），自辰时起（7点）已经过了两个半时辰，经过如此长时间的激战，众人体力消耗巨大，于是黄巾军鸣金退兵之后，不少人都是直接躺倒在地，大口大口的喘着气，而吴匡和赵宠则马上安排青壮烧毁云梯、安顿伤员和清理城墙，又派人取来水和麦饼，帮助守城将士恢复体力。众人吃过麦饼之后，原以为黄巾军下午会继续攻城，不过