士英、阮大铖要逮捕侯方域时，又向侯方域通风报信；他趋从、奉迎马士英、阮大铖，在李香君骂筵中面临来身之危时，又巧言救护李香君，诚如《桃花扇.媚座》批语所说：“作好作恶者，皆龙友也。”他多才多艺，八面玲珑，表现一副政治掮客的圆滑嘴脸和老于世故的复杂性格。
主题思想
尽管孔尚任对人物的褒贬还是使用传统的道德术语，如“孝子忠臣”之类，但其褒贬标准却扩大了“忠”的内涵， 由以朝廷、皇帝为本变为以国家为根本。福王朱由崧监国，代表着国家，但他关心的只是“天子之尊”，“声色之奉”，忘记了为君的职责，国家亡了，也就失去了为君的依托，连性命也不保了。马士英、阮大铖之徒，乘国家败亡之机拥立朱由崧，说是“幸遇国家大变，正我们得意之秋”（《桃花扇.迎立》），拥立得势后，阮大铖说“天子无为，从他闭目拱手；相公（指马士英）养体，尽咱吐气扬眉”（《媚座》）。他们把国家、朝廷的不幸当作自己的大幸，窃权滥为，谋千秋富贵，招致国家败亡，朝廷不存，他们也就失去了权势、富贵、性命。清流文人以风流自许，饮酒看灯，欣赏戏曲，寻访佳丽，出于门户之见揭发阀党馀孽，为保护门户请左良玉东下，移兵堵江，江北一空，国家覆亡，陈贞慧、吴应箕才恍然大悟：“****争门户，今年傍哪家？”（《沉江》）由此，孔尚任最后离开了征实的原则，虚构了《入道》一出，让张瑶星道土喝斥了在国破家亡之后重聚的男女主人公：“呵呸！两个痴虫，你看国在哪里？家在哪里？君在哪里？父在哪里？偏是这点花月清根，割它不断么！”侯方域和李香君听了“冷汗淋漓，如梦忽醒”，双双入道。孔尚任措张道士之口说的这番话，实际上也就是孔尚任观照南明兴亡的基本点，这对晚明崇尚****的思潮是一个反拨、修正，但也不是回归到以君臣之义为首要的封建伦理中，而是把国家放在了人伦之最上，以国家为君、臣、民赖以立身的根本。这同黄宗羲在《明夷待访录》中所发表的关于君、臣与天下万民之关系的意见，角度虽然不同，而精神是一致的。因此，《桃花扇》的艺术世界所展示出的国家与君、臣、民的关系，由张瑶星说出的“皮之不存，毛将焉附”的道理，其意义也就超越了明清易代的兴亡之悲。
历史影响
桃花扇一剧形象地刻画出明朝灭亡前统治阶层腐化堕落的状态，中国各代王朝的灭亡实际和明代是如出一辙，“以史为鉴，可以知兴亡”，剧本脱稿后立即引起社会的关注，在舞台上经常演出。康熙皇帝专门派内侍向孔尚任索要剧本，看到其中描述南明皇帝耽于声色的情节，常皱眉顿足说：“弘光弘光，虽欲不亡，其可得乎！”。
20世纪之初，王国维自1908年至1912年钻研中国戏曲，曾极口称赞元剧之文章，但却认为不及《桃花扇》。他在《文学小言》中说：元人杂剧，辞则美矣，然不知描写人物为何事。至国朝之《桃花扇》，则矣！王氏指出，在刻画人物性格方面，《桃花扇》是中国戏曲史上无与伦比的杰作。1915年，吴梅为暖红室校订《桃花扇》后，写了一篇题识，并在所著《顾曲麈谈》中赞扬此剧不独词曲之佳，即科白对偶，亦无一不美。1918年7月，他又写了《桃花扇传奇跋》，专论其艺术成就说：东塘此作，阅之久，凡三易稿而成。自是精心结撰，其中虽科诨亦有所本。观其自述本末，及历记考据各条，语语可。自有传奇以来，能细按年月确考时地者，实自东塘为始，传奇之尊，遂得与诗文同其声价矣。王国维是20世纪中国戏曲史学科的开创者，他俩对《桃花扇》的艺术评价很高，但都没有触及孔尚任的身世的思想内容。在清末民初，能结合文艺思潮来探索孔尚任《桃花扇》主旨的学者，当推梁启超为第一人年，他在《小说丛话》中