称他为“新巴斯滕”。当然更让米兰球迷津津乐道的是舍甫琴科在米兰德比的表现，自从罗纳尔多加盟国际米兰成为“米兰德比”的杀手之后，红黑军团也一直在找自己的“德比杀手”，于是在首个赛季的第一场米兰德比，舍甫琴科就当之无愧的成为了红黑军团的“德比杀手”。尽管在米兰的第一个赛季，舍甫琴科个人荣誉满载，但却没有为那时的红黑军团换回一座冠军奖杯，不过人们并没有苛责这个二十出头的小伙子，他已经做得够多了。那一年他成为金球奖评选的第三名，开始正式步入世界级巨星的行列。
2001-2002赛季到来时，贝卢斯科尼和加利亚尼不但又为米兰球迷带来一位无孔不入的锋线杀手，因扎吉；还为米兰带来了曾经红黑的功勋也是未来米兰王朝的奠基者，安切洛蒂。在安切洛蒂的指导下，米兰的圣诞树战术初现雏形，舍瓦在单双前锋均能完美适应，是当年米兰4312与4321无缝切换的基础，但可惜的是本应该与同样是天生杀手的因扎吉有着令欧罗巴恐惧的锋线。却因为两人在战术跑位以及战术特点上有所重叠，很难真正的擦除火花。当然舍瓦的停球，护球能力，以及最后一脚射门的处理能力都是世界一流的，而且有头球技能的加成，舍瓦舍甫琴科为米兰出战51次，进球数也达到职业生涯的峰值34粒。
2002-2003赛季，舍甫琴科受到伤病的困扰，身体也不再如同当初，绝对速度、体能都开始不可挽回地下滑，逐渐开始转型成依赖中场输送炮弹的射手，好在舍甫琴科赶上了欧冠的重要比赛。在那个赛季中，意甲最后一次集体大爆发，AC米兰、国际米兰、尤文图斯同时进入欧冠四强。而舍甫琴科说过，一个乌克兰人永远不能赢得世界杯，欧冠就是我的世界杯。
2003年5月13日，舍甫琴科臂缠黑纱出场比赛；因为一年前的5月13日，舍甫琴科的恩师、乌克兰足球教父洛巴诺夫斯基因心脏病去世；知遇之恩，舍甫琴科亦然涌泉相报。臂缠黑纱的舍甫琴科在半场结束前终于为AC米兰队敲开了对手的大门，用进球告慰恩师。在舍甫琴科为红黑军团带来胜利的同一天，洛巴诺夫斯基的雕塑正式落成在乌克兰首都基辅市。这才有了日后舍甫琴科以冠军奖杯告慰恩师的佳话。在问鼎欧洲冠军的六天后，舍甫琴科回到了家乡基辅，曾经的恩师已经化作雕像，凝望着远方，而深情的舍甫琴科依然像个孩子一样，虔诚的看着恩师，想起和AC米兰一起捧起欧冠的每一幕，舍甫琴科都感慨万分，多希望恩师还活着能够和自己一起分享这份荣耀。
03-04赛季，AC米兰来了巴西天才卡卡；与舍瓦和因扎吉一样，卡卡没有经历适应期，就完全融入了球队，那时的米兰圣诞树时代越来越炉火纯青，内斯塔、马尔蒂尼的后防基石，皮尔洛后置及卡卡的到位，前场除了舍甫琴科和因扎吉还有托马森、吉拉迪诺，米兰三条线都成为了欧洲最强，简直是美如画啊！那一年AC米兰终于时隔五年再度问鼎意甲冠军，而舍甫琴科第一次在意甲尝到了联赛冠军的甜头，此外，在这个赛季最后一轮的比赛中，舍甫琴科在AC米兰与布雷西亚的比赛中攻入了他那个赛季的第24个进球，又一次锁定意甲金靴；那一天，米兰南看台打出了巨大的标语：冠军！也是那一天，舍甫琴科在现场见证了曾经效力于AC米兰的一代巨星罗伯特巴乔的退役……
尽管缺席了2004年欧洲杯，但舍甫琴科就在金球投票之际，面对直接竞争对手小罗德科，主场进球1:0力克巴萨，一战彻底奠定了自己的金球奖。终于在两次得到金球奖探花之后，终于拿到金球奖。而舍甫琴科回到基辅，依然选择和恩师分享了这个荣誉。
然而2004-2005赛季也是很多米兰球迷不愿意回忆的一个赛季“伊斯坦布尔奇迹”对利物浦