陈平多机灵，一眼就看穿了船夫的心思，当即脱下所有衣服，光着膀子帮船夫撑船。
船夫一看他身上啥值钱东西都没有，也就打消了害他的念头。这场有惊无险的经历，更让陈平明白了“识时务者为俊杰”的道理，也让他的求生智慧又精进了一层。
辗转之下，陈平来到了修武，经汉将魏无知推荐，见到了刘邦。
刘邦一开始没把这个“多次跳槽”的年轻人放在眼里，只安排了顿饭就让他回去休息。
陈平急了，上前说道：“我今天来是有要事禀报，话不说完我睡不着觉！”
刘邦这才认真起来，和他一聊才发现，陈平的谋略句句切中要害，当即大喜过望，任命他为都尉，还让他做自己的参乘，掌管护军大权。
可这一任命却捅了马蜂窝。
周勃、灌婴等老将不干了，纷纷跑到刘邦面前告状：“陈平这小子就是个反复无常的小人！在家和嫂子通奸，侍奉魏王不行就投奔项羽，在项羽那儿待不下去又来投靠您，现在还收受诸将的贿赂，这样的人怎么能重用？”
这“盗嫂受金”的罪名可不小，刘邦也犯了嘀咕，找来魏无知质问。
魏无知却理直气壮地回答：“大王您要的是能帮您打天下的奇谋之士，不是要道德模范。就算陈平有再多品行上的小毛病，只要他的计策能取胜，又有什么关系呢？”
刘邦又把陈平叫来问话，陈平倒是坦然得很，不卑不亢地解释：“我侍奉魏王，他不听我的计策；侍奉项羽，他只信任自己的宗族兄弟，我有才能却无处施展。听说大王您知人善任，我才来投奔。至于收受财物，我孤身一人来投奔，没有钱财没法生活，要是我的计策您觉得没用，我收下的钱都在这儿，您可以没收，我立马走人。”
这番话既坦诚又硬气，刘邦听了不仅不生气，反而觉得陈平是个实在人，当即重赏陈平，还提拔他为护军中尉，让他监管所有将领。
这下没人再敢说闲话了，陈平也终于在刘邦阵营里站稳了脚跟，开始施展他的“奇计”天赋。
陈平一生最出名的，就是“六出奇计”，每一条都堪称扭转乾坤的神操作，而且招招透着“不按常理出牌”的狡黠。
公元前203年，刘邦被项羽围困在荥阳，粮草断绝，形势危急。刘邦想求和，项羽却不答应，急得刘邦团团转。
这时陈平站了出来，献上了第一条奇计——离间计。
他对刘邦说：“项羽这个人猜忌心重，身边就范增、钟离昧几个能打的将领，只要咱们用重金散布谣言，挑拨他们君臣关系，楚军必乱。”
刘邦一听拍案叫绝，当即给了陈平四万斤黄金，还说了句“随便花，不用报账”，这份信任也是没谁了。
陈平拿着这笔“活动经费”，在楚营里大肆散布流言：“钟离昧这些将领跟着项羽出生入死，功劳那么大，却得不到封地，早就想投靠刘邦，一起灭了项羽分地盘了。”
谣言越传越广，项羽果然起了疑心，再也不重用钟离昧等人。陈平还觉得不够，又设了个更绝的圈套。
项羽派使者到汉营打探消息，陈平先让人准备了最高规格的太牢盛宴，端上来的时候故意假装惊讶：“哎呀，这是亚父范增派来的使者啊！”
可等使者刚要动筷子，他又突然变脸：“不对，搞错了，这是项羽派来的。”
说着就把盛宴撤下去，换上了粗茶淡饭。使者回去一禀报，项羽彻底怀疑起范增来。
范增一心想让项羽猛攻荥阳，项羽却迟迟不肯动手，气得范增大骂：“天下大事已定，你好自为之吧！”
随后拂袖而去，没走到彭城就因毒疮发作死了。陈平就这么兵不血刃地除掉了项羽最得力的谋士，荥阳之围也迎来了转机。
这还不算完，荥阳的形势依然危急，陈平又出一计。
他让刘邦趁着夜色，从东门