，自幼拜祖父、父亲为师。十三岁补县学生员后，先后拜徐良傅、罗汝芳两位同乡进士为师，隆庆四年，他二十一岁，，便中江西乡试第八名举人。
不过，汤显祖的好运暂时就会中止了。曾芸芸知道，此时的汤显祖，已经于隆庆五年遭遇了一次会试失利。如果历史的进程不变的话，明年的会试，汤显祖依然会落榜。
待汤显祖文名传扬开后，他将吸引首辅张居正的注意。张居正想让汤显祖和沈懋学一起，做他儿子的陪考，并许以头几名。汤显祖没有配合，在随后的两次会试中再次落榜，倒是同意配合张居正的沈懋学高中状元。接连四次落榜，对汤显祖的打击很大。可即使如此，汤显祖还是在三十四岁考中进士。
来到这个世界之前，曾芸芸在上本科时，就曾有个疑惑，为什么很多文坛大家考不上进士？真的是科举考试不公平吗？如果说她当时的概念还不清晰的话，到了这个世界的几个月里，她就弄清楚了原因。那些文坛大家考不上进士，很多都是有原因的，倒是与科举考试的公平度无关。且不说唐宋，单单是明朝，就有人拿张岱说事，认为这样的文章圣手考了三十年，一直到明亡都没有中举是科举不公正。其实，哪怕是张岱，也并非一定能写好八股文。哪怕平时写得好，也要看临场发挥，考场上也未必写得好。毕竟，虽然张岱的小品文写得好，但科举不考小品文。因此，有才华的人考不上，是正常的。但是从正常途径考上科举的，必定都是有一定能力的。另外，“国家不幸诗家幸，赋到沧桑句便工"，张岱若是早早登第，后人未必能看到《湖心亭看雪》那样绝妙的美文。同理，汤显祖若是官场得意，而非失意后辞官，《牡丹亭》能否问世都是一个问题。此时的汤显祖，才学未必达到巅峰，但是教授肖平，应该足够了。哪怕他的本经是《尚书》，但曾芸芸依然认为他给肖平讲授《诗经》，毫无问题。在曾芸芸面前，肖平的思维有时候很单纯。既然曾芸芸说汤显祖厉害，肖平也就信了，并没有过多追究原因。
曾芸芸欣喜之余，也有些担心。过于单纯，肖平以后如何在官场上打拼呢？不过担心了片刻，曾芸芸又释然了。一个人的路，总是要靠自己的脚步走下去的。哪怕曾芸芸知道一些历史的走势，但是她依然无法左右很多事情。另外，遭遇一些挫折，对肖平而言，是必然需要经历的。曾芸芸和肖平走后，袁源微微叹息了一声，却被汤显祖捕捉到了。“袁兄，我已收下这名弟子，为何还不开心？“汤显祖的手指轻叩着石桌，问。
“哪里是因为这个。刚刚随肖平前来的小子，你可看到了？"袁源问。“叫曾云云的吗？我注意到了。《吕氏春秋·圆道》有云：“云气西行，云云然。“这名字起得，倒是少见。“汤显祖笑道。“我一开始也和你一样觉得奇怪，后来才知，他的名字是曾芸芸。《老子》有云：“夫物芸芸，各复归其根。“不过这都不重要。此子目前仅仅是游学生，而肖平早已考入上舍。不过据我所知，曾芸芸读书的天分，犹在肖平之上。不过，此子对科考大概是全无兴趣，入院考中故意放水，只是每日优哉游哉。可惜了。"袁源道。
“也许这是位陶渊明、王冕一样的人物。功名富贵本无凭，你我费尽心情，却误了多少流光啊！"汤显祖的脸上面上现出一丝寥落，不过他随即一笑，又对袁源道，“不过袁兄不用担心，我还做不到如此清高。科举，我还是要考的，毕竞我还有一些志向，需要官位来实现。”袁源没想到一惯心高气傲的汤显祖，会用陶渊明、王冕来比拟曾芸芸，不由对曾芸芸又高看了一眼。不过，联想到曾芸芸可能会入赘到英格兰，做那位洋人郡主夫婿的事情，袁源觉得曾芸芸这个人愈发奇异了。汤显祖没有继续说话，只是抬眼看着头顶的枝条，似乎在想什么问题。袁源知道汤显祖有发呆的习惯，干脆也不言语了，与他一同发呆。曾芸芸并不知道自己给袁源