居丹波国让羽山尸陀寺，寺中停放着死于战乱和疾病的尸体，一休沉痛地描绘这人间地狱为吟杖终无风月兴，黄泉境在目前山。多年后，全国大 饥荒，疫病流行，京都附近的河流因为死者甚众导致堵塞断流，佛门弟子却仍在为达官贵人的长寿健康祈祷。1467年，一休再次经历了应仁之乱。历经十年战火，京都化为废墟。
一生遭遇许多社会动荡，看尽人世间的悲欢离合，一休宗纯的心灵依然还在热烈地为生命而跳动。七十六岁遇到盲女阿森后，他内心的赤忱就在这一刻被完全地点燃了。他赞美四十岁的阿森为一代风流之美人，并热情洋溢地为她写下了二十多首爱情诗。言语大胆狂放，如：
盲森夜夜伴吟身，被底鸳鸯私语新。
口约慈尊三会晚，本居古佛万般春。
木凋叶落更回春，长绿生花旧约新。
森也深恩若忘却，无量亿劫畜生身。
如果忘却这份爱情，就会在永劫中变成畜生身。多么刻骨铭心的誓约!一休晚年在薪村酬恩庵修建墓塔慈扬塔，那里成为他和阿森的比翼冢。在生命的尽头，他再次许下相爱三生的心愿：十年花下埋芳盟，一段风流无限情。
惜别枕头儿女膝，夜深云雨约三生。
1474年，一休宗纯受后土御门天皇的诏令，担任五山之一大德寺的第四十七代住持，重建毁于战火的寺庙。1481年，大德寺工程基本完工，八十八岁的一休宗纯也走到了生命的尽头，是年十一月二十一日圆寂于薪村酬恩庵，临终前作偈云：
须弥南畔，谁会我禅;
虚堂来也，不值半钱。
一休曾狂言： 佛界易入，魔界难入。 他冲破禅宗的种种清规，写诗批判禅林的种种衰微，表露真情。日本作家川端康成很爱这句话，常常挥笔题写，他在《我在美丽的日本》中曾言：
继佛界易入 之后又添了一句 魔界难入，这位属于禅宗的一休打动了我的心。归根到底，追求真善美的艺术家，对魔界难入的心情是：既想进入而又害怕，只好求助于神灵的保佑，这种心境有时表露出来，有时深藏在内心底里，这兴许是命运的必然吧。没有 魔界 就没有佛界，然而要进入魔界就更加困难。意志薄弱的人是进不去了的。