名声大噪，奠定了其以后出仕的基础。
显凤八年春，丁雨生以解围潮州有功，由惠潮嘉兵备道李璋煜荐举，任广东琼州府儒学训导，次年十月擢拔为江西万安县令，踏上了仕宦生涯。丁雨生到任万安后，见“流民比人众，关吏校官尊”，经济萧条，社会混乱，即锐意兴革。首先，他改革衙门办事制度，差役办差，一律由官给盘川，不得向百姓勒索分文。接着，他行文取缔地方乡绅恶霸私设的关卡，凡不遵者，从严查处。其三，他迅速清理积案，平定冤狱。“初期呈词及百纸，三、四期仅四、五十纸，匝月后，二、三十纸而已。”时载丁雨生“每当夜阑秉烛，案牍高可隐人，靡不亲自稽核。每阅至百姓枉屈不伸，或受差凌虐，辄欷欷太息，凄然泪下，或见勤政爱民之事，则呼幕僚共赏。”丁雨生还捐俸兴建云兴书院，致力培育当地人才。书院建成后，丁雨生题楹联云：“何尝饱听滩声，帐此别匆匆，笔底波澜谁健起；安得便瞻厦庇，觉余怀耿耿，眼前桃李几成荫。”如此不到半年，万安县讼事大减，民气以苏，读书之风渐长。丁雨生亦由此深受万安民众推重，当其调离万安时，“奉香拥送者万人。”
显凤十一年三月，丁雨生调吉安府邑庐陵，到任不到10日，长毛乱军忠王李秀成率部往吉安而来，兵锋所指，锐不可挡。丁雨生与吉安府知府曾咏弃城而逃。三月十一日，长毛乱军兵不血刃，占领吉安、庐陵。三月十四日，长毛乱军主力进攻峡江，吉安、庐陵兵力空虚，曾咏、丁雨生纠兵乘虚而入，收回吉安、庐陵。不久，朝廷免去丁雨生庐陵县令，削职为民。