奉召入伍，并晋升为将军。他主要是主持军需物资的补给、采购、运输等方面的工作，做得也很出色，得到联邦政府颁给的荣誉勋章。
战争结束后，伍德离开了部队，被西尔斯公司聘为副董事长，后来担任了董事长。
西尔斯公司的生意本来是很兴旺的，但由于第一次世界大战使美国经济发生了危机，也影响到这家公司，营业额一下子降低到了1.6亿美元。
伍德将军进入这个公司后面临的形势是严峻的。伍德将军改变经营战略之前，西尔斯经营的特点就是邮购经营，能达到那么高的经营额，也可说达到了顶峰。
1920年以后，美国人口渐渐集中于都市，再加上经济危机的打击，西尔斯不可能再维持原状，必须乘此时机来一个战略转移，即从邮购式的销售转移到在大都市开设零售店铺。这正是伍德进入西尔斯后所要做的事情。
从1925年到1929年之间，西尔斯陆续开设了325家零售店，到1931年又增加到378家，而且很快就使营业额赶上并超过了邮购时期的最高峰，伍德将军只用了6年时间，就使西尔斯赶上了过去50年的业绩，并且发展成百货方面的巨大的连锁商店。